Pius II was paus van 1459 tot 1464. Voor zijn keuze tot Bisschop van Rome was hij al een vermaard humanist. Als paus wijdde hij zich voornamelijk aan aan de herbouw van zijn geboorteplaats Corsignano en de organisatie van een kruistocht tegen de Ottomaanse sultan Mehmet II.

Jonge jaren
Aeneas Silvius Piccolomini werd op 18 oktober 1405 geboren in het kleine Toscaanse dorpje Corsignano. De jonge Aeneas groeide op in een verarmde Sienese adellijke familie van achttien kinderen. Door de slechte economische omstandigheden in het gezin moest ook Piccolomini op het land werken om de kost te verdienen. Het enige onderwijs dat hij genoot was dat van een dorpspriester. Piccolomini, een buitengewoon intelligente jongen, wist de opgelopen achterstand echter in te halen. Op twintigjarige leeftijd begon de toekomstige paus met de studies Letteren en Recht aan de universiteiten van Siena en Florence, die hij in acht jaar voltooide.

Eerste werkzaamheden
Piccolomini werkte in 1438 en 1439, na het afronden van zijn studies, als secretaris voor de kardinalen die het Concilie van Bazel bijwoonden. Dit concilie was door Martinus V uitgeroepen om de strijd tussen de drie pausen op te lossen en hervormingen te creëren, waaronder de afschaffing van onrechtmatige inkomsten van de paus. De jonge Piccolomini ontmoette tijdens deze werkzaamheden ook kardinaal Niccolò Albergati door wie hij ook in contact kwam met de latere paus Nicolaas V.

Schotland
Kardinaal Niccolò Albergati stuurde Aeneas namens het Concilie van Bazel in 1435 op een geheime diplomatieke missie naar Schotland. De taak die hij mee kreeg was de Schotse koning Jacobus I ervan te overtuigen een inval te doen in Engeland om daar de Engelse regering van Hendrik VI ertoe te bewegen vrede te sluiten met Frankrijk. Dit bezoek moest een einde maken aan het militaire conflict dat de laatste zou zijn van een reeks oorlogen die nadien de Honderdjarige Oorlog werd genoemd. De toekomstige Pius II deed uitgebreid schriftelijk verslag van de barre omstandigheden en gebeurtenissen tijdens deze reis; zijn verslagen werden gebundeld in de Commentaren.

Secretaris tegenpaus Felix V
Aeneas trad, na terugkomst van zijn reis naar Schotland, weer in dienst bij het Concilie van Bazel. Al snel werd hij benoemd tot secretaris van tegenpaus Felix V in 1439 maar Piccolomini was niet echt over hem te spreken. Hij beschreef hoe deze na een kappersbezoek zonder baard tevoorschijn kwam en eruit zag als “een erg lelijke aap”. In 1442 stuurde Felix V hem voor een opdracht naar de Rijksdag in Frankfurt waar hij de aandacht trok van Rooms-koning Frederik III. Dit werd de aanleiding van Piccolomini’s vertrek naar Wenen.

Hofdichter
Drie jaar lang werkte Piccolomini als hofdichter aan het koninklijk hof te Wenen. Frederik III was onder de indruk van Piccolomini’s literaire talent en intelligentie. De vorst ga hem daarom opdracht om nieuwe teksten te schrijven. In Wenen schreef Piccolomini vele (licht pornografische) poëzie, erotische toneelstukken en verhalen. Een bekende roman van zijn hand was Lucretia en Eurylalus. Ook dit boek was licht pornografisch en betrof de amoureuze avonturen van vriend en collega Caspar Schlick. Jaren later tekende hij ook de levensgeschiedenis van Frederik III op.

Nieuwe wending
Het leven van Piccolomini kreeg in 1445 een geheel nieuwe wending. Hij verliet Wenen en verzoende zich in Rome met de toenmalige paus Eugenius IV. Daar brak hij definitief met tegenpaus Felix V en sprak zijn verontschuldigingen uit over zijn jarenlange steun aan het Concilie van Bazel. Het leven van Piccolomini zou vanaf nu in een stroomversnelling terechtkomen wat zijn gevolg kreeg in het pausschap. Het begin van deze opgang in de kerkelijke hiërarchie was zijn wijding tot subdiaken in maart in 1446. Later dat jaar volgden de andere hogere wijdingen (diaken en priester). Al in 1447 werd hij benoemd tot bisschop van Trieste en in 1450 tot bisschop van Siena. Zijn kardinaalscreatie volgde in 1456. 

Pausschap
Op 19 augustus 1458 werd Piccolomini tijdens het conclaaf tot paus gekozen. Hij liet zich Pius II noemen. De naam Pius was meer een verwijzing naar het pieuze personage Aeneas van Vergilius dan naar de eerste paus die zich Pius liet noemen (Pius I, 2e eeuw). 

Commentaren
Paus Pius II schreef een autobiografie van dertien delen die zijn gehele leven beslaat. Dit werk is - als een echte biografie - in de derde persoon geschreven. Het geschrift kreeg in navolging van Julius Caesar de titel Commentaren. Door zijn buitengewone openhartigheid hebben we ontzettend veel informatie over zijn leven en zijn pontificaat. Behalve zijn reis naar Schotland beschreef hij zo ook uitvoerig het conclaaf van 1458. Zo geeft hij privédetails, waaronder ontmoetingen van kardinalen in toiletruimten ter bespreking van hun stemkeuze. Ook vertelt hij hoe kardinalen hem openlijk, nog vóór de laatste stemronde, hun steun betuigen waarmee zij zouden willen voorkomen dat een andere kandidaat gekozen wordt.

Humanist
Pius II was, door zijn achtergrond, een humanist in hart en nieren. Als beschermheer van de kunsten zorgde hij ervoor dat vele humanisten aan het werk konden voor de pauselijke regering en ondersteunde de in 1457 gestichte Accademia Romana van Giulio Pomponio Leto. Deze academie richtte zich op de cultuur uit de Romeinse ‘klassieke’ oudheid.

Pienza
Een belangrijk project van hem was de totale omvorming van zijn geboortedorp Corsignano tot een stad, geheel gebouwd volgens de klassieke richtlijnen. Hij herdoopte de plaats Pienza (= ‘van Pius’). De stad kreeg een bisschopszetel en daarom ook een kathedraal. Daarnaast liet de paus er een groot paleis voor zijn familie bouwen. Vele latere bisschoppen van Pienza waren leden van de familie Piccolomini.

Heilige oorlog
Twee maanden nadat hij tot paus was gekozen riep Pius II alle christenen op tot een ‘heilige oorlog’ tegen sultan Mehmet II van het Ottomaanse Rijk, die in 1453 Constantinopel had veroverd. Maar evenals zijn voorganger Nicolaas V, die ook al had opgeroepen tot een kruistocht tegen de Otomanen, slaagde ook Pius er niet in om een grote krijgsmacht op de been te brengen. Op 1 juni 1459 riep hij alle christelijke vorsten in Mantua bijeen, maar er nagenoeg niemand opdagen. Daarom besloot hij de sultan maar een brief te schrijven waarin hij deze gelastte de islam af te zweren en zich te laten dopen. Een antwoord op deze beroemd geworden brief bleef uit. Wel kwam er goed nieuws uit Venetië en Hongarije. Deze staten hadden gezamenlijk besloten om op kruistocht te gaan. Het expeditieleger verzamelde zich in 1464 bij Ancona waar de paus zelf het oppercommando zou voeren. Toen de inmiddels doodzieke en oude paus in Ancona was gearriveerd zag hij slechts een tandeloos legertje staan. Ook hoorde hij dat de Venetiaanse vloot ernstige vertraging had opgelopen. De kruistocht werd in de kiem gesmoord.

Overlijden
Pius II overleed op 15 augustus 1464, twee dagen na de teleurstelling bij Ancona. Zijn lichaam werd overgebracht naar Rome waar het in de Sint-Pietersbasiliek te Rome werd begraven.